Монастырь основан в XIII в. Сама история основания монастыря связана с иконой Богородицы Троодосской (Троодитиссы), которая была спасена от уничтожения в период византийского иконоборчества и вывезена на Кипр в IX в. Её привёз с собой монах, имя которого не сохранилось в истории.
На Кипре он нашёл приют в монастыре св. Николая недалеко от Лимассола, а после нашествия арабов бежал в иконой в малолюдные места и остаток жизни был отшельником, поселившись в пещере.
Легенда гласит, что монах умер, и ценность иконы была неизвестна местным жителям. Но через годы после его смерти пастух из близлежащей деревни увидел странный свет внутри горы и нашёл в пещере икону. Жители деревни оставили Троодитиссу в пещере и поддерживали огонь лампады перед иконой, которая стала объектом поклонения.
В 990 г. в 500 метрах от пещеры построили небольшую часовню (по легенде, место для часовни указал ангел, явившийся одному из строителей), а в 1250 году был основан монастырь, получившая название в честь знаменитой иконы.